Предельные углеводороды что это значит

Предельные углеводороды — это углеводороды, в молекулах которых имеются только простые (одинарные) связи ( -связи). Предельными углеводородами являются алканы и циклоалканы.

Атомы углерода в предельных углеводородах находятся в состоянии sp 3 -гибридизации.

Алканы — предельные углеводороды, состав которых выражается общей формулой C_nH_2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами.

Изомеры и гомологи

Г о м о л о г и

Физические свойства алканов

При комнатной температуре С₁-C₄ — газы, C₅-C₁₅ — жидкости, C₁₆ и следующие — твердые вещества; нерастворимы в воде; плотность меньше 1 г/см 3 ; жидкие — с запахом бензина.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

Горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H): CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O + Q
Замещение (с разрывом связей C—H):

а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

б) нитрование (реакция Коновалова):

Гидролиз карбида алюминия (получение метана): Al₄C₃ + 12H₂O 4Al(OH)₃ + 3CH₄
Реакция обмена: CH₃COONa + NaOH Na₂CO₃ + CH₄ (при нагревании)
Реакция Вюрца: 2CH₃Cl + 2Na CH₃—CH₃ + 2NaCl

Выделение из природных источников (природного газа, нефти, каменного угля, горючих сланцев).
Газификация твердого топлива: C + 2H₂ CH₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

Циклоалканы — предельные углеводороды, состав которых выражается формулой C_nH_2n. В состав молекул циклоалканов входят замкнутые углеродные цепи (циклы).

Изомеры и гомологи

Г о м о л о г и

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

2. замещение (галогенирование, нитрование):

3. присоединение (гидрирование):

C₆H₁₂ + H₂ C₆H₁₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

Способы получения циклоалканов

1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).

2. Дегидрирование алканов:

3. Дегалогенирование галогеналканов:

4. Гидрирование ароматических углеводородов:

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

Найдите главную углеродную цепь: это самая длинная цепь атомов углерода.
Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.
Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
Напишите название главной цепи с суффиксом -ан. Корни названий главной цепи: C₁— мет, С₂— эт, С₃— проп, C₄— бут, C₅— пент, C₆— гекс, С₇— гепт, C₈— окт, С₉— нон, C₁₀— дек. Названия незамещенных циклоалканов образуются из названия предельного углеводорода с добавлением префикса цикло-. Если в циклоалкане есть заместители, то атомы углерода в цикле нумеруются от самого простого заместителя (самого старшего, метила) к более сложному кратчайшим путем, и положения заместителей указываются так же, как и в алканах.

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: предельные углеводороды – алканы, σ-связь. Вы должны знать: общую формулы алканов, виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; типы реакций: горение, замещение (галогенирование), разложение (дегидрирование, крекинг), способы получения алканов. Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.

Источник

Предельные углеводороды

Эта статья — о химических соединениях. Статью о канадской алюминиевой компании Alcan см. ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Алканы являются насыщенными соединениями и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³ гибридизации. Простейшим представителем класса является метан (CH₄).

Содержание

Номенклатура

Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название алкил1алкил2алкил3алкил4метан, например:

а- н-бутил-втор-бутил-изобутилметан б- триизопропилметан в- триэтил-пропилметан

Систематическая ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы не одинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Например:

Гомологический ряд и изомерия

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1..12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

Метан CH₄ CH₄

Этан CH₃—CH₃ C₂H₆

Пропан CH₃—CH₂—CH₃ C₃H₈

н-Бутан CH₃—CH₂—CH₂—CH₃ C₄H₁₀

н-Пентан CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ C₅H₁₂

н-Гексан CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ C₆H₁₄

н-Гептан CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ C₇H₁₆

н-Октан CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ C₈H₁₈

н-Нонан CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ C₉H₂₀

н-Декан CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ C₁₀H₂₂

Физические свойства

Температура плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

При нормальных условиях алканы с CH₄ до C₄H₁₀ — газы; с C₅H₁₂ до C₁₇H₃₆ — жидкости. И после C₁₈H₃₈ — твёрдые тела.

Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так например, при нормальних условиях н-пентан жидкость, а неопентан — газ.

Физические свойства нормальных алканов

n Название Т_кип Т_пл Плотность Показатель преломления

1 Метан −164 −182,48 0,466 (-452324) —

2 Этан −88,63 −183,3 0,546 —

3 Пропан −42,1 −189,7 0,5853 (-45) —

4 Бутан −0,5 −138,35 0,5788 1,3326

4а Изобутан −11,73 −159,60 0,5510 1,3508

5 Пентан 36,1 −130 0,626 1,3575

6 Гексан 68,7 −95 0,659 1,3749

7 Гептан 98,4 −91 0,684 1,3876

8 Октан 125,7 −57 0,703 1,3974

9 Нонан 150,8 −54 0,718 1,4054

10 Декан 174,1 −30 0,730 1,4119

11 Ундекан 195,9 −25,6

12 Додекан 216,3 −9,7

13 Тридекан 235,5 −6,0

14 Тетрадекан 253,6 5,5

15 Пентадекан 270,7 10

16 Гексадекан 287,1 18,1

17 Гептадекан 302,6 22

18 Октадекан 317,4 28

19 Нонадекан 331,6 32

20 Эйкозан 345,1 36,4

21 Генэйкозан 215 (15 мм рт ст) 40,4

22 Докозан 224,5 (15 мм рт ст) 44,4

23 Трикозан 234 (15 мм рт ст) 47,4

24 Тетракозан 243 (15 мм рт ст) 51,1

25 Пентакозан 259 (15 мм рт ст) 53,3

26 Гексакозан 262 (15 мм рт ст) 57

27 Гептакозан 270 (15 мм рт ст) 60

28 Октакозан 280 (15 мм рт ст) 61,1

29 Нонакозан 286 (15 мм рт ст) 64

30 Триаконтан 304 (15 мм рт ст) 66

40 Тетраконтан — 81,4

50 Пентаконтан 421 92,1

60 Гексаконтан — 98,9

70 Гептаконтан — 105,3

100 Гектан — 115,2

Спектральные свойства

ИК-спектроскопия

В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С-Н в области 2850-3000 см -1 . Частоты валентных колебаний связи С-С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С-Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см -1 , однако метильная группа дает в спектрах слабую полосу при 1380 см -1 .

УФ-спектроскопия

Чистые алканы не поглощают в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.

ЯМР-спектроскопия

Масс-спектрометрия

Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить.

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь(в зависимости от нехватки кислорода)

В общем случае уравнение реакции горения для любого углеводорода C_xH_y, можно записать в следующем виде:

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором реакция протекает со взрывом (как правило, фтор разбавляют азотом или растворителем).

Нитрование

Алканы реагируют с азотной кислотой или N₂O₄ в газовой фазе с образованием нитропроизводных: RH + HNO₃ = RNO₂ + H₂O Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов С в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов С). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450°С и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана: CH₄→С+2H₂ — при 1000 °C

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) является нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄H₉OH), проходящую в присутствии LiAlH₄. При этом выделяется вода.

Восстановление карбонильных соединений

Гидрирование непредельных углеводородов

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO — перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R. Например:

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni:

Реакция Вюрца

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr
реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C.
при взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R-R, R`-R`, R-R`)

Синтез Фишера-Тропша

Биологическое действие

Обладают наркотическим действием, которое возрастает с увеличением числа атомов углерода. При хроническом действии нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.

Литература

Общая токсикология / под ред. А. О. Лойта. Спб.: ЭЛБИ-СПб., 2006

Ссылки

Углеводороды Алканы Метан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · Гексадекан Алкены Этилен · Пропилен · Бутилен · Изобутилен Алкины Ацетилен · Пропин · Бутин · Диацетилен Диены Бутадиен · Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен Циклоалканы Циклопентан · Циклогексан · Декалин · Индан Ароматические Бензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · Циклобутадиен Полиароматические Дифенил · Терфенил · Дифенилметан · Трифенилметан Конденсированные Нафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен

Органические вещества

Углеводороды Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · Арены

Кислородсодержащие Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры

Азотсодержащие Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды

Серосодержащие Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты

Фосфорсодержащие Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды

Кремнийорганические Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы

Элементоорганические Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические

Другие важные классы Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое «Предельные углеводороды» в других словарях:

предельные углеводороды — ▲ углеводороды предельные углеводороды, парафины, алканы имеют одинарную связь между молекулами углерода и водорода. метан. этан. пропан. бутан. гептан. пентан. октан. изооктан … Идеографический словарь русского языка

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — см … Большая политехническая энциклопедия

Предельные углеводороды — то же, что Насыщенные углеводороды … Большая советская энциклопедия

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ — то же, что насыщенные углеводороды … Химическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ) — углеводороды, в молекулах которых все атомы углерода связаны между собой простыми связями, в силу чего У. н. лишены способности к реакции присоединения и полимеризации. К У. н. принадлежат метановые (парафиновые) и нафтеновые (полиметиленовые)… … Геологическая энциклопедия

углеводороды — углеводороды: Смесь паров всех несгоревших и частично окисленных углеводородов топлива и масла, образующихся в процессах горения топлива и выпуска продуктов сгорания из цилиндра, обозначаемая символом СН. Источник … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации

УГЛЕВОДОРОДЫ ПРЕДЕЛЬНЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НАФТЕНОВЫЕ (ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ) — предельные циклические углеводороды, в которых циклы построены из метиленовых групп СН2. Общая формула CnH2n. Пример: В зависимости от числа метиленовых гр. в кольце различают пентанафтены (пентаметилены), гексанафтены (гексаметилены) и др. У. н … Геологическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НЕНАСЫЩЕННЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

УГЛЕВОДОРОДЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ — см. Углеводороды насыщенные (предельные). Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

Источник

Читайте также: Анализ крови эритроциты повышены что это значит у женщин после 50 лет